Roger Federer también dejó su impronta en el Open Castilla y León Villa de El Espinar. El suizo ganó en 1999 el título de dobles junto al holandés Sander Groen. En primera ronda derrotaron a Painter/Talbot, cuartos cabezas de serie, en cuartos de final a los israelitas Erlich y Mor, en semifinales a los grandes favoritos locales, Julián Alonso y Javier Sánchez Vicario y en la final culminaron ante el checo Fukarek y el mexicano Hernández. En la modalidad individual, el helvético cayó derrotado en los octavos de final ante el francés Escudé.
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